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二茂鐵是一種具有芳香族性質(zhì)的有機過渡金屬化合物。常溫下為橙黃色粉末,有樟腦氣味。熔點172度-174度,沸點249度,100℃以上能升華;不溶于水,易溶于苯、乙醚、汽油、柴油等有機溶劑。與酸、堿、紫外線不發(fā)生作用,化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,400度以內(nèi)不分解。其分子呈現(xiàn)極性,具有高度熱穩(wěn)定性、化學(xué)穩(wěn)定性和耐輻射性,其在工業(yè)、農(nóng)業(yè)、醫(yī)藥、航天、節(jié)能、環(huán)保等行業(yè)具有廣泛的應(yīng)用。
中文名稱:二茂鐵
英文名稱:Ferrocene
英文別名:Bis(cyclopentadienyl)iron;Di(cyclopentadienyl)iron
CAS號:102-54-5
分子式:C10H10Fe
線性分子式:Fe(C5H5)2
分子量:186.03
純度:≥99%
MDL號:MFCD00001427
EC號:203-039-3
黃色粉末
蒸汽壓:0.03 mmHg ( 40 °C)
沸點:249 °C(lit.)
熔點:172-174 °C(lit.)
紫外吸收:λmax 358 nm
二茂鐵,又稱二環(huán)戊二烯合鐵、環(huán)戊二烯基鐵,是分子式為Fe(C5H5)2的有機金屬化合物。橙色晶型固體;有類似樟腦的氣味;熔點172.5~173℃,100℃以上升華,沸點249℃;有抗磁性,偶極矩為零;不溶于水、10%氫氧化鈉和熱的濃鹽酸,溶于稀硝酸、濃硫酸、苯、乙醚、石油醚和四氫呋喃。二茂鐵在空氣中穩(wěn)定,具有強烈吸收紫外線的作用,對熱相當(dāng)穩(wěn)定,可耐470℃高溫加熱;在沸水、10%沸堿液和濃鹽酸沸液中既不溶解也不分解。二茂鐵是最重要的金屬茂基配合物,也是最早被發(fā)現(xiàn)的夾心配合物,包含兩個環(huán)戊二烯環(huán)與鐵原子成鍵。
二茂鐵的結(jié)構(gòu)為一個鐵原子處在兩個平行的環(huán)戊二烯的環(huán)之間。在固體狀態(tài)下,兩個茂環(huán)相互錯開成全錯構(gòu)型,溫度升高時則繞垂直軸相對轉(zhuǎn)動。二茂鐵的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,類似芳香族化合物。二茂鐵的環(huán)能進行親電取代反應(yīng),例如汞化、烷基化、?;确磻?yīng)。它可被氧化為 [Cp2Fe]+,鐵原子氧化態(tài)的升高,使茂環(huán)(Cp)的電子流向金屬,阻礙了環(huán)的親電取代反應(yīng)。二茂鐵能抗氫化,不與順丁烯二酸酐發(fā)生反應(yīng)。二茂鐵與正丁基鋰反應(yīng),可生成單鋰二茂鐵和雙鋰二茂鐵。茂環(huán)在二茂鐵分子中能相互影響,在一個環(huán)上的致鈍,使另一環(huán)也有不同程度的致鈍,其程度比在本環(huán)要輕一些。
二茂鐵由鐵粉與環(huán)戊二烯在 300℃的氮氣氛中加熱,或以無水氯化亞鐵與環(huán)戊二烯合鈉在四氫呋喃中作用而制得。二茂鐵可用作火箭燃料添加劑、汽油的抗爆劑和橡膠及硅樹脂的熟化劑,也可做紫外線吸收劑。二茂鐵的乙烯基衍生物能發(fā)生烯鍵聚合,得到碳鏈骨架的含金屬高聚物,可作航天飛船的外層涂料。